Pe scurt
Aldehidele, cetonele, acizii carboxilici și esterii sunt compuși organici care conțin grupa carbonil (C=O), dar se deosebesc prin structură și reactivitate. Aldehidele se oxidează ușor la acizi carboxilici, în timp ce cetonele sunt mai rezistente la oxidare, iar acizii carboxilici reacționează cu alcoolii formând esteri prin reacția de esterificare. La bacalaureat, accentul cade pe identificarea funcțiunilor, scrierea reacțiilor de oxidare, reducere, esterificare și hidroliză, precum și pe probleme de stoichiometrie și sinteză.
Structura și proprietățile compușilor carbonilici
Aldehidele au formula generală R-CHO, unde grupa carbonil este terminală, legată de un atom de hidrogen și un rest alchil sau aril.
- Exemple: formaldehida (HCHO), acetaldehida (CH₃CHO)
Cetonele au formula R-CO-R', cu grupa carbonil între două resturi organice.
- Exemplu: acetona (CH₃COCH₃)
Acizii carboxilici (R-COOH) conțin grupa carboxil, care le conferă proprietăți acide (disociază în apă formând ioni H⁺).
- Sunt acizi slabi, dar mai tari decât fenolii (pKa ~ 4-5)
- Reacționează cu bazele formând săruri (carboxilați)
- Reacționează cu alcoolii, în prezență de acid, formând esteri (reacție de esterificare)
Esterii (R-COO-R') sunt compuși cu miros plăcut, folosiți ca arome și în sinteze organice.
- Se obțin prin esterificare
- Se hidrolizează în mediu acid sau bazic (saponificare) regenerând acidul și alcoolul
Reactivitatea compușilor carbonilici
Datorită polarității puternice a legăturii C=O, aldehidele și cetonele suferă reacții de adiție nucleofilă.
- Exemplu: adiția cu hidrogen, formând alcooli primari sau secundari
Reacții de oxidare
- Aldehidele se oxidează ușor la acizi carboxilici (probă cu reactiv Tollens sau Fehling)
- Cetonele sunt mai rezistente la oxidare
Reacția de esterificare: acid + alcool ⇌ ester + apă (echilibru chimic, randament)
Reducerea compușilor carbonilici cu H₂/Ni la alcooli
- Aldehide → alcooli primari
- Cetone → alcooli secundari
Proprietăți fizice
Proprietățile fizice (punct de fierbere, solubilitate) sunt influențate de legăturile de hidrogen intramoleculare.
- Acizii au puncte de fierbere mai mari decât alcoolii sau aldehidele cu masă molară apropiată
- Solubilitatea în apă este mai mare pentru compușii cu catenă scurtă
Exemple practice
Exemplul 1: Oxidarea unei aldehide cu reactiv Tollens
- Se adaugă 2 ml de soluție de AgNO₃ 0.1 M la 2 ml de NaOH 0.1 M, apoi se adaugă NH₃ până la dizolvarea precipitatului
- Se adaugă 1 ml de acetaldehidă și se încălzește ușor
- Se formează o oglindă de argint pe pereții eprubetei, datorită reducerii ionilor Ag⁺ la Ag metalic
- Ecuația: CH₃CHO + 2[Ag(NH₃)₂]⁺ + 2OH⁻ → CH₃COO⁻ + 2Ag↓ + 4NH₃ + 2H₂O
Exemplul 2: Reacția de esterificare dintre acid acetic și etanol, în prezență de acid sulfuric concentrat
- Se amestecă 1 mol de acid acetic (60 g) cu 1 mol de etanol (46 g) și câteva picături de H₂SO₄
- Se încălzește la reflux timp de 30 minute
- Se obține acetat de etil (ester) cu aromă de fructe
- Ecuația: CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O
- Randamentul este de aproximativ 60% din cauza echilibrului
Exemplul 3: Reducerea cetonei (acetona) cu hidrogen în prezență de nichel catalizator
- Se barbotează H₂ gazos printr-o soluție de acetonă în alcool etilic, în prezență de Ni fin divizat, la 150°C
- Acetona se reduce la 2-propanol (alcool secundar)
- Ecuația: CH₃COCH₃ + H₂ → CH₃CH(OH)CH₃
Verifică-te!
- Care este diferența principală între aldehide și cetone în ceea ce privește reactivitatea la oxidare?
- Ce tip de reacție are loc între un acid carboxilic și un alcool, și cum se numește produsul format?
- De ce acizii carboxilici au puncte de fierbere mai mari decât aldehidele cu masă molară apropiată?