Pe scurt
Reacțiile organice se clasifică în funcție de modul în care legăturile chimice sunt rupte sau formate. Cele patru tipuri principale sunt adiția (la compuși nesaturați), substituția (la compuși saturați sau aromatici), eliminarea (inversa adiției) și condensarea (unirea a două molecule cu eliminarea unei molecule mici). Înțelegerea acestor reacții este esențială pentru sinteze organice, mecanisme biochimice și rezolvarea problemelor de la Bacalaureat.
Adiția – reacții la compuși nesaturați
Reacțiile de adiție au loc în special la compuși nesaturați (alchene, alchine), caracterizați prin legături duble sau triple. În aceste reacții, doi atomi sau grupări de atomi se adaugă la atomii de carbon implicați în legătura multiplă, transformându-i în compuși saturați.
- Exemplu: adiția de brom (Br₂) la etenă generează 1,2-dibromoetan
- Adițiile pot fi electrofile (catalizate de acizi, de exemplu H₂SO₄) sau nucleofile (specifice compușilor carbonilici)
- Regula lui Markovnikov: atomul de hidrogen se atașează la carbonul cel mai hidrogenat
- Exemplul 1 (Adiție la alchene): Propena (CH₃-CH=CH₂) adiționează HCl conform regulii lui Markovnikov. Rezultă 2-cloropropan (CH₃-CHCl-CH₃). Mecanism: H⁺ atacă legătura π, formând carbocation secundar stabil, apoi Cl⁻ atacă carbocationul
Substituția – înlocuirea atomilor sau grupărilor
Reacțiile de substituție implică înlocuirea unui atom sau a unei grupări dintr-o moleculă cu un alt atom sau grupare. Ele sunt caracteristice compușilor saturați (alcanilor) și derivaților halogenați, precum și compușilor aromatici.
- Exemplu: clorurarea metanului în prezența luminii produce clorometan și acid clorhidric
- În substituția nucleofilă (SN1, SN2), un nucleofil atacă un atom de carbon electropozitiv
- Substituția electrofilă aromatică include nitrarea, halogenarea, alchilarea Friedel-Crafts
- Exemplul 2 (Substituție la aromatici): Benzenul reacționează cu un amestec nitrant (HNO₃ + H₂SO₄ concentrat) formând nitrobenzen și apă. Mecanism: ionul nitroniu (NO₂⁺) atacă inelul aromatic formând un intermediar σ, apoi se elimină un proton, regenerând aromaticitatea
Eliminarea – formarea legăturilor multiple
Reacțiile de eliminare sunt procese inverse adiției: dintr-un compus saturat se elimină doi atomi sau grupări, formând o legătură dublă sau triplă.
- Exemplu: deshidratarea etanolului cu H₂SO₄ concentrat la cald produce etenă și apă
- Eliminările pot fi de tip E1 sau E2, în funcție de mecanism
- Regula lui Zaitsev și condițiile de bază sunt factori importanți
Condensarea – unirea moleculelor cu eliminare
Reacțiile de condensare implică unirea a două molecule (identice sau diferite) cu eliminarea unei molecule mici, de obicei apă, alcool sau amoniac.
- Exemplu: condensarea a două molecule de etanol în prezența H₂SO₄ generează eter dietilic și apă
- În cazul condensării aldolice, două molecule de aldehidă sau cetonă formează un compus β-hidroxicarbonil
- Exemplul 3 (Condensare aldolică): Două molecule de etanal (CH₃CHO) reacționează în prezența NaOH diluat: o moleculă acționează ca nucleofil (enolat) atacând grupa carbonil a celeilalte, formând un compus β-hidroxialdehidic (CH₃CH(OH)CH₂CHO), care poate fi deshidratat ulterior
Etape cheie pentru identificarea reacțiilor
- Identificarea grupărilor funcționale
- Stabilirea tipului de reacție (adiție la legături multiple, substituție la nuclee aromatice sau la atomi de carbon saturați, eliminare de grupări mici, condensare prin eliminare de apă sau alcool)
- Scrierea ecuațiilor chimice corecte cu mecanisme (în cazuri simple)
Verifică-te!
- Ce tip de reacție are loc atunci când propena reacționează cu HCl și care este produsul principal conform regulii lui Markovnikov?
- Care este mecanismul prin care ionul nitroniu atacă inelul aromatic în reacția de nitrare a benzenului?
- Ce se întâmplă în condensarea aldolică a două molecule de etanal în mediu bazic?