Pe scurt
Izomeria este fenomenul prin care compuși cu aceeași formulă moleculară au proprietăți diferite datorită aranjamentelor spațiale sau a ordinii legăturilor dintre atomi. Se clasifică în izomerie de structură (constituțională) și stereochimie (izomerie spațială). Stereochimia include izomeria geometrică (cis-trans) și izomeria optică, care apare la moleculele cu atomi de carbon asimetrici (chirali).
Izomeria de structură (constituțională)
Apare atunci când atomii sunt legați în ordini diferite. Include trei tipuri principale:
- Izomeria de catenă: scheletul carbonat este diferit (ex: n-butan și izobutan, C₄H₁₀)
- Izomeria de poziție: grupa funcțională sau o legătură multiplă se află pe atomi de carbon diferiți (ex: 1-butena și 2-butena, C₄H₈)
- Izomeria de grupă funcțională: aceeași formulă moleculară corespunde unor clase de compuși diferite (ex: etanol, C₂H₆O, și dimetil eter, C₂H₆O; primul este un alcool, al doilea un eter)
Stereochimia (izomeria spațială)
Studiază aranjamentul tridimensional al atomilor în moleculă, păstrând aceeași ordine a legăturilor. Include:
Izomeria geometrică (cis-trans)
- Apare la alchene și compuși ciclici, datorită imposibilității rotației în jurul legăturii duble sau a rigidității ciclului
- Grupări identice pot fi de aceeași parte (cis) sau de părți opuse (trans)
- Exemplu: acidul maleic (cis) și fumaric (trans), C₄H₄O₄
Izomeria optică
- Apare la moleculele care au un atom de carbon asimetric (chiral)
- Un atom de carbon este asimetric (chiral) dacă este legat de patru substituenți diferiți
- O moleculă cu un atom de carbon chiral nu este superpozabilă pe imaginea sa în oglindă (ca mâna dreaptă față de mâna stângă)
- Perechea de enantiomeri (izomeri oglindă) rotește lumina polarizată în sensuri opuse: unul la dreapta (dextrogir, +), celălalt la stânga (levogir, -)
- O soluție echimoleculară de enantiomeri se numește amestec racemic și este optic inactivă
- Proprietățile fizice (punct de fierbere, densitate) ale enantiomerilor sunt identice, cu excepția interacțiunii cu lumina polarizată și cu alte molecule chirale (ex: în sistemele biologice)
Determinarea numărului de izomeri optici
- Dacă molecula are n atomi de carbon asimetrici (și nu există plane de simetrie internă), numărul maxim de izomeri optici este 2ⁿ
- Izomerii care nu sunt enantiomeri (nu sunt imagini în oglindă) se numesc diastereoizomeri (ex: izomerii cis și trans sunt diastereoizomeri)
Exemple ilustrative
1. Izomeri de catenă pentru C₅H₁₂
- n-pentan (catenă liniară) – punct de fierbere 36°C
- izopentan (2-metilbutan) – punct de fierbere 28°C
- neopentan (2,2-dimetilpropan) – punct de fierbere 9,5°C
- Explicație: catena mai ramificată duce la suprafața de contact mai mică între molecule, deci forțe intermoleculare mai slabe și punct de fierbere mai scăzut
2. Izomerie geometrică la 2-butena
- cis-2-butena: ambele grupări CH₃ sunt de aceeași parte a dublei legături – punct de fierbere 3,7°C, moment dipolar 0,33 D
- trans-2-butena: grupări CH₃ de părți opuse – punct de fierbere 0,9°C, moment dipolar 0 D
- Explicație: în izomerul trans, simetria duce la anularea momentelor dipolare
3. Izomeri optici la acidul lactic (CH₃-CHOH-COOH)
- Atomul de carbon C₂ (legat de H, OH, CH₃, COOH) este asimetric (chiral)
- Există doi enantiomeri: acid L-(+)-lactic (rotește lumina la dreapta) și acid D-(-)-lactic (rotește la stânga)
- Un amestec racemic (1:1) este inactiv optic
- În organism, doar izomerul L este produs în metabolism, iar cel D nu poate fi metabolizat eficient
Concepte cheie
- Izomerie constituțională sau de structură: catenă, poziție, grupă funcțională
- Stereochimie: izomerie geometrică (cis/trans) și izomerie optică (enantiomeri, diastereoizomeri)
- Atom de carbon chiral (asimetric): legat de 4 substituenți diferiți
- Enantiomeri: imagini în oglindă nesuperpozabile, rotesc lumina polarizată în sens opus
- Amestec racemic: amestec 1:1 de enantiomeri, optic inactiv
- Compus mezo: compus cu centre chirale, dar care are plan de simetrie internă, deci este optic inactiv
- Diastereoizomeri: izomeri spațiali care nu sunt enantiomeri (ex: cis și trans)
Verifică-te!
- Care sunt cele trei tipuri principale de izomerie de structură și ce diferențiază fiecare dintre ele?
- De ce izomerul cis-2-butena are moment dipolar diferit de zero, în timp ce izomerul trans are moment dipolar zero?
- Câți izomeri optici poate avea o moleculă cu trei atomi de carbon asimetrici, în absența planelor de simetrie internă?