Pe scurt
Hidrocarburile sunt compuși organici formați exclusiv din carbon și hidrogen, clasificați în alifatici (alcan, alchenă, alchină, cicloalcan) și aromatici (benzen și derivați). Alcanii sunt saturați și suferă reacții de substituție, în timp ce alchenele și alchinele sunt nesaturate și reacționează prin adiție. Compușii aromatici, precum benzenul, au stabilitate deosebită datorită delocalizării electronilor π și reacționează prin substituție electrofilă.
Clasificarea hidrocarburilor
- Hidrocarburi alifatice: includ alcanii (legături simple, formula generală CnH2n+2), alchenele (legături duble, CnH2n), alchinele (legături triple, CnH2n-2) și cicloalcanii (CnH2n, structuri inelare).
- Hidrocarburi aromatice: reprezentate de benzen (C6H6) și derivații săi, respectă regula lui Hückel (4n+2 electroni π delocalizați) și au stabilitate deosebită.
Reacții caracteristice
- Alcanii: reacții de substituție (de exemplu, clorurarea în prezența luminii sau căldurii).
- Alchenele și alchinele: reacții de adiție (decolorarea apei de brom, hidrogenarea catalitică). Regioselectivitatea în adiții respectă regula lui Markovnikov.
- Cicloalcanii: reactivitate asemănătoare alcanilor, dar cu tensiune de ciclu.
- Benzenul: reacții de substituție electrofilă (nitrare, sulfonare, halogenare, alchilare Friedel-Crafts). Mecanismul implică atacul electrofilului asupra nucleului aromatic, formarea unui complex sigma și regenerarea aromaticității.
- Arderea: oxidarea completă produce CO2 și H2O, iar cea incompletă poate genera CO și C.
Izomerie și nomenclatură
- Alcanii: izomerie de catena și poziție.
- Alchenele: izomerie geometrică (cis/trans, E/Z).
- Compușii aromatici: izomerie de poziție (orto-, meta-, para-).
- Orientarea în substituția aromatică: grupările orto-para directoare vs. meta-directoare.
- Nomenclatura IUPAC este esențială pentru BAC.
Aplicații și exemple practice
- Polimerizarea alchenelor: produce polietilenă, polipropilenă.
- Hidrocarburi cu interes biologic: terpene, steroizi.
- Aplicații practice: combustibili, solvenți, materiale plastice, medicamente.
Exemple
- Exemplul 1: Formula generală pentru un alcan cu 5 atomi de carbon: CnH2n+2, pentru n=5 => C5H12. Denumirea IUPAC: pentan. Izomerii: n-pentan, izopentan (2-metilbutan), neopentan (2,2-dimetilpropan).
- Exemplul 2: Adiția bromului la propenă: CH3-CH=CH2 + Br2 → CH3-CHBr-CH2Br (1,2-dibromopropan). Culoarea roșie a apei de brom dispare (decolorare). Regula Markovnikov nu se aplică la adiția simetrică a Br2.
- Exemplul 3: Nitrarea benzenului: C6H6 + HNO3 (conc.) / H2SO4 (conc.) → C6H5NO2 + H2O. Nitrarea este o substituție electrofilă. Gruparea nitro (-NO2) este meta-directoare, deci la nitrarea ulterioară se obține în principal 1,3-dinitrobenzen.
Verifică-te!
- Care este formula generală a alcanilor și ce tip de reacție caracteristică au aceștia?
- Ce observați în reacția de adiție a bromului la propenă și cum se numește produsul?
- Ce regulă respectă compușii aromatici pentru stabilitatea lor și ce tip de reacție suferă benzenul?